diff --git a/server/internal/handler/mail.go b/server/internal/handler/mail.go
index ef1a1d7..a8bb116 100644
--- a/server/internal/handler/mail.go
+++ b/server/internal/handler/mail.go
@@ -481,10 +481,6 @@ func SendMail(w http.ResponseWriter, r *http.Request) {
 		Error(w, http.StatusInternalServerError, "Failed to create mail")
 		return
 	}
-	if relay != "" {
-		// 关联失败不影响功能，只是少一条审计记录
-		_ = repo.BindRelayMail(r.Context(), agentName, relayKey, mailID)
-	}
 	if proposal != nil {
 		// 记不上提议不该让发信失败：邮件本身已经入库，提议是旁支信息
 		_ = repo.SetMailRenameProposal(r.Context(), mailID, proposal.Alias, proposal.Reason)
@@ -497,6 +493,13 @@ func SendMail(w http.ResponseWriter, r *http.Request) {
 		//
 		// 三件事都要退：邮件本身、本次往返预算、relay 幂等键。
 		// 错误均忽略：响应已由 attachAll 写出，回滚失败只能记日志。
+		//
+		// 次序要紧：**必须在这里还没 BindRelayMail 时才可能真正回滚**。
+		// relayed_mails.mail_id 对 mails 是外键且**无 CASCADE**，一旦绑定，
+		// 上面那句 DELETE 会直接撞外键失败，邮件留在库里；而 ReleaseRelay 的
+		// WHERE 是 `mail_id IS NULL`，对已绑定的行也是 no-op —— 于是"三件事
+		// 都要退"一件都退不掉，发件方收到 4xx 重试，收件方还会看到那封残余邮件。
+		// 所以 BindRelayMail 放在这个回滚块**之后**（见下）。
 		_ = repo.DeleteMailByID(r.Context(), mailID)
 		if !relayFree {
 			repo.RefundSessionBudget(r.Context(), sessionID)
@@ -507,6 +510,15 @@ func SendMail(w http.ResponseWriter, r *http.Request) {
 		return
 	}
 
+	if relay != "" {
+		// 关联失败不影响功能，只是少一条审计记录。
+		//
+		// 放在 attachAll **之后**：上面那条回滚路径要能真的删掉邮件，就必须
+		// 在删的时候还没有任何行引用它。绑定是纯审计关联，notify 的载荷里
+		// 没有 relay 字段（models.Mail 零 relay 字段），所以推迟到这里没有副作用。
+		_ = repo.BindRelayMail(r.Context(), agentName, relayKey, mailID)
+	}
+
 	notifyRecipients(r.Context(), to, ccList, sessionID, mailID, agentName, req.Subject, parentIDString(parentMailID))
 
 	// 回传会话别名与本任务剩余往返，让发件方知道后续用什么地址续谈、还能发几封
diff --git a/server/internal/handler/mail_rollback_attach_test.go b/server/internal/handler/mail_rollback_attach_test.go
new file mode 100644
index 0000000..9de65a8
--- /dev/null
+++ b/server/internal/handler/mail_rollback_attach_test.go
@@ -0,0 +1,79 @@
+package handler
+
+import (
+	"bytes"
+	"context"
+	"encoding/json"
+	"net/http"
+	"net/http/httptest"
+	"testing"
+
+	"github.com/agentmail/gateway/internal/db"
+	"github.com/agentmail/gateway/internal/middleware"
+	"github.com/agentmail/gateway/internal/repo"
+)
+
+// 附件竞态回滚必须**真的**把邮件和幂等键都退掉。
+//
+// 触发方式：同一个 attachment_id 传两次 —— `checkAttachable` 逐个查时两条都还
+// 没挂载（都通过），`attachAll` 的原子 UPDATE 在第二条上改到 0 行 ⇒ 409。
+// 这正是那条回滚路径要处理的形状（"另一个请求把同一个附件挂走了"），
+// 只是这里由同一个请求自己造出竞态，无需真并发。
+//
+// 背景：relayed_mails.mail_id 对 mails 是外键且**无 CASCADE**。原先
+// BindRelayMail 在 attachAll **之前**执行，于是回滚块里的 DeleteMailByID 撞外键
+// 失败（邮件留在库里），而 ReleaseRelay 的 WHERE 是 `mail_id IS NULL`，对已绑定的
+// 行也是 no-op —— 注释写着"三件事都要退"，实际一件都没退掉。
+//
+// 判据两条都要：
+//  1. 邮件没留下（否则会重复投递给收件方）；
+//  2. 幂等键退回去了（否则上游那条消息永远转不出来，重试只会 duplicate）。
+//
+// 只断言 1 会放过"邮件删了但键被永久占住"；只断言 2 会放过残余邮件。
+func TestMailSendRollbackRemovesMailAndRelayKey(t *testing.T) {
+	setupPermissionHandlerDB(t)
+	ctx := context.Background()
+	if err := repo.CreateOrUpdateAgent(ctx, "pi", "secret", "test", nil); err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	sid, err := repo.CreateSession(ctx, nil, "pi", "x", "/tmp")
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	att, err := repo.CreateAttachment(ctx, "pi", "f.txt", "text/plain", 3, "sum-x")
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	payload, _ := json.Marshal(map[string]any{
+		"to": "pi", "subject": "s", "body": "b",
+		"from_session_id": sid.String(),
+		"attachment_ids":  []string{att.ID.String(), att.ID.String()},
+		"relay_key":       "probe:rb-1",
+		"relay":           "summary",
+	})
+	req := httptest.NewRequest(http.MethodPost, "/api/v1/mail/send", bytes.NewReader(payload))
+	req.Header.Set("Content-Type", "application/json")
+	reqCtx := context.WithValue(req.Context(), middleware.AgentNameKey, "pi")
+	resp := httptest.NewRecorder()
+	SendMail(resp, req.WithContext(reqCtx))
+
+	// 前提：触发条件成立，确实走到了回滚那条路。
+	//
+	// 这一条不能省：若哪天 parseAttachmentIDs 开始去重（或 attachAll 变得容忍
+	// 重复 id），请求会变成 200 且**根本没建邮件**，于是下面两个计数都是 0 ——
+	// 用例会"通过"，但它一次都没验到回滚。断言触发本身，才不会静默退化成空跑。
+	if resp.Code != http.StatusConflict {
+		t.Fatalf("重复 attachment_id 应触发 409 以走到回滚路径，实际 HTTP %d: %s",
+			resp.Code, resp.Body.String())
+	}
+
+	var mails, relays int
+	_ = db.DB.QueryRowContext(ctx, `SELECT count(*) FROM mails`).Scan(&mails)
+	_ = db.DB.QueryRowContext(ctx, `SELECT count(*) FROM relayed_mails WHERE relay_key='probe:rb-1'`).Scan(&relays)
+	if mails != 0 {
+		t.Errorf("回滚没删掉邮件（mails=%d）", mails)
+	}
+	if relays != 0 {
+		t.Errorf("回滚没退掉幂等键（relays=%d）", relays)
+	}
+}