diff --git a/server/internal/handler/mail.go b/server/internal/handler/mail.go
index 662900a..bbc4c20 100644
--- a/server/internal/handler/mail.go
+++ b/server/internal/handler/mail.go
@@ -282,6 +282,29 @@ func SendMail(w http.ResponseWriter, r *http.Request) {
 		return
 	}
 
+	// 收件方是 Agent 且地址里没写 path 位时，用**会话的 workspace** 补上。
+	//
+	// # 为什么必须补
+	//
+	// `to_workspace` 是插件唯一能知道「这个任务该在哪个目录干活」的入口。
+	// 而 Agent 之间的回信、以及人在对话页里点回复，地址里通常没有 path 位
+	// —— 平台自己下发的 `reply_address` 就是这个形状。空着传下去，插件只能
+	// 自己拼一个临时目录：**每封邮件一个不同的空目录**，DSH / opencode 按
+	// cwd 分组，界面上于是「每处理一封邮件就多出一条未分组会话」，而模型在
+	// 空目录里什么项目文件也看不到。
+	//
+	// 会话的 workspace 才是权威来源（见 models.SessionWorkspace 的注释）：
+	// 回信本来就是回给**那条会话**的，而那条会话知道自己属于哪个项目。
+	//
+	// # 为什么改 to 而不是只改建库那一行
+	//
+	// 同一个值还进 `notifyRecipients` 的投递载荷（`to_workspace` /
+	// `self_address`）。改一处另一处不改，就会出现「API 读到的与插件推到的
+	// 不是同一个目录」—— 那正是本项目一直在治的静默不一致。
+	sessionWorkspace := repo.SessionWorkspaceOf(r.Context(), sessionID)
+	toIsHuman, _ := repo.IsHumanUser(r.Context(), to.Name)
+	to.Path = resolveToWorkspace(to.Path, sessionWorkspace, toIsHuman)
+
 	// Agent 新开的会话继承权限档位，**不得自行抬档**。
 	//
 	// req 里根本没有 permission_mode 字段 —— 这是有意的：Agent 能指定档位
diff --git a/server/internal/handler/toworkspace.go b/server/internal/handler/toworkspace.go
new file mode 100644
index 0000000..afcdc42
--- /dev/null
+++ b/server/internal/handler/toworkspace.go
@@ -0,0 +1,38 @@
+package handler
+
+// resolveToWorkspace 决定一封邮件落库与投递时用的 `to_workspace`。
+//
+// # 它要解决的问题
+//
+// `to_workspace` 是插件唯一能知道「这个任务该在哪个目录干活」的入口。而 Agent
+// 之间的回信、以及人在对话页里点回复，三维地址里通常**没有 path 位** —— 平台
+// 下发的 `reply_address` 就是这个形状。空着传下去的后果是可观测的：
+//
+//   - 插件只能自己拼一个临时目录，于是**每封邮件落在一个不同的空目录**里；
+//   - DSH / opencode 按 cwd 给会话分组，界面上就成了「每处理一封邮件就多出
+//     一条未分组会话」；
+//   - 模型在那个空目录里什么项目文件也看不到，却照样开工。
+//
+// 会话的 workspace 才是权威来源（见 models.SessionWorkspace 的注释）：回信本来
+// 就是回给**那条会话**的，而那条会话知道自己属于哪个项目。
+//
+// # 三条规则，顺序不能换
+//
+//  1. 地址里写了 path → **照用**。那是人的明确意图，会话的 workspace 只是兜底。
+//  2. 没写、且收件方是**人** → 保持空。人只有名字，没有工作目录；
+//     给人类也填 path，前端与 agent_discovery 会拼出 `gui-lab@/root/proj.别名`
+//     这种错地址（`ToHuman` 字段就是为避开这件事加的）。
+//  3. 没写、且收件方是 **Agent** → 用会话的 workspace（可能仍为空串，
+//     那表示这条会话确实没有工作目录，此时行为与从前一致）。
+//
+// 抽成纯函数是为了能直接对规则本身做判断：上面第 2 条是**反向对照**，
+// 少了它，把「一律填 path」写错成看起来也合理。
+func resolveToWorkspace(addrPath, sessionWorkspace string, toIsHuman bool) string {
+	if addrPath != "" {
+		return addrPath
+	}
+	if toIsHuman {
+		return ""
+	}
+	return sessionWorkspace
+}
diff --git a/server/internal/handler/toworkspace_test.go b/server/internal/handler/toworkspace_test.go
new file mode 100644
index 0000000..6cea5d4
--- /dev/null
+++ b/server/internal/handler/toworkspace_test.go
@@ -0,0 +1,93 @@
+package handler
+
+import "testing"
+
+// resolveToWorkspace 的判据。
+//
+// 每一条都对着一个真实后果，不是凑覆盖率：
+//   - Agent 间回信丢 path → 收信方落进一次性空目录（界面上每封多一条会话）
+//   - 给人类填 path → 界面拼出 `gui-lab@/root/proj.别名` 这种错地址
+//   - 地址里明确写了 path → 必须照用（人的意图优先于兜底）
+func TestResolveToWorkspace(t *testing.T) {
+	const ws = "/root/projects/demo"
+
+	cases := []struct {
+		name      string
+		addrPath  string
+		sessionWS string
+		toIsHuman bool
+		want      string
+		why       string
+	}{
+		{
+			name:     "地址里没写 path，收件方是 Agent → 继承会话 workspace",
+			addrPath: "", sessionWS: ws, toIsHuman: false,
+			want: ws,
+			why:  "这是 Agent 间回信与人点回复的常态；不继承就会落在一次性空目录里",
+		},
+		{
+			name:     "地址里没写 path，收件方是人 → 保持空",
+			addrPath: "", sessionWS: ws, toIsHuman: true,
+			want: "",
+			why:  "给人类填 path 会拼出 gui-lab@/root/projects/demo.别名 这种错地址",
+		},
+		{
+			name:     "地址里写了 path → 照用，不用会话 workspace",
+			addrPath: "/other/place", sessionWS: ws, toIsHuman: false,
+			want: "/other/place",
+			why:  "地址里的 path 是发件人的明确意图，兜底不该覆盖它",
+		},
+		{
+			name:     "地址里写了 path，即使收件方是人 → 照用",
+			addrPath: "/other/place", sessionWS: ws, toIsHuman: true,
+			want: "/other/place",
+			why:  "人自己写了 path 就按他写的来（与上一条同一个原则）",
+		},
+		{
+			name:     "会话确实没有 workspace，收件方是 Agent → 仍是空",
+			addrPath: "", sessionWS: "", toIsHuman: false,
+			want: "",
+			why:  "空串的语义是「不知道」，不能凭空编一个目录出来",
+		},
+		{
+			name:     "会话没有 workspace，收件方是人 → 空",
+			addrPath: "", sessionWS: "", toIsHuman: true,
+			want: "",
+			why:  "两边都空，行为与改动前完全一致（无回归）",
+		},
+	}
+
+	for _, c := range cases {
+		t.Run(c.name, func(t *testing.T) {
+			got := resolveToWorkspace(c.addrPath, c.sessionWS, c.toIsHuman)
+			if got != c.want {
+				t.Errorf("resolveToWorkspace(%q, %q, human=%v) = %q，期望 %q —— %s",
+					c.addrPath, c.sessionWS, c.toIsHuman, got, c.want, c.why)
+			}
+		})
+	}
+}
+
+// 反向对照：确认「收件方是否人类」这个维度**真的在起作用**。
+//
+// 如果哪天有人把 toIsHuman 用错（比如传反了、或当成常量传），上面的表里
+// 仍会有一半用例通过 —— 它们只在 want 恰好相同的情况下碰到。这里固定其他
+// 输入、只翻转这一个维度，要求结果必须不同：
+//
+// 不翻转就通过，说明这个参数被忽略了（恒为默认、或被短路掉），
+// 那时「给人也填 path」的错地址会静默回归。
+func TestResolveToWorkspace_HumanDimensionActuallyMatters(t *testing.T) {
+	const ws = "/root/projects/demo"
+	agent := resolveToWorkspace("", ws, false)
+	human := resolveToWorkspace("", ws, true)
+	if agent == human {
+		t.Fatalf("收件方是人类与是 Agent 得到了同一个结果 %q —— "+
+			"要么 toIsHuman 没起作用，要么规则退化成了一律填/一律不填", agent)
+	}
+	if human != "" {
+		t.Errorf("收件方是人类时 to_workspace 应为空，实得 %q", human)
+	}
+	if agent != ws {
+		t.Errorf("收件方是 Agent 时应继承会话 workspace %q，实得 %q", ws, agent)
+	}
+}
diff --git a/server/internal/notify/mail.go b/server/internal/notify/mail.go
index bf1cbcd..18ac017 100644
--- a/server/internal/notify/mail.go
+++ b/server/internal/notify/mail.go
@@ -153,6 +153,12 @@ func Recipients(ctx context.Context, m Mail) {
 			"session_alias": alias,
 			// reply_address 是「把回信发回这条会话」的现成地址。
 			// 插件不必自己拼（拼错了就是静默开新会话）。
+			//
+			// path 位刻意留空：它的语义是「**发件人**该在哪儿干活」，而人没有
+			// 工作目录（算上它会拼出 `gui-lab@/path.别名` 这种错地址）。
+			// 地址里没有 path 不会丢工作目录 —— 收信方回信时，发信端会用
+			// `sessions.workspace` 把它补齐（见 handler/mail.go 的“收件方是
+			// Agent 且地址里没写 path”那段），所以这里不必也不应该自己填。
 			"reply_address": models.FormatAddress(replyTo, "", alias),
 			// self_address 是对方应当用来称呼自己的地址，供转发/报告时引用。
 			"self_address": models.FormatAddress(forName, workspace, alias),
diff --git a/server/internal/repo/session_workspace.go b/server/internal/repo/session_workspace.go
new file mode 100644
index 0000000..9851cf0
--- /dev/null
+++ b/server/internal/repo/session_workspace.go
@@ -0,0 +1,35 @@
+package repo
+
+import (
+	"context"
+
+	"github.com/agentmail/gateway/internal/db"
+	"github.com/google/uuid"
+)
+
+// SessionWorkspaceOf 返回**这条会话**的工作目录（`sessions.workspace`）。
+//
+// # 为什么需要它
+//
+// 邮件的 `to_workspace` 是插件唯一能知道「这个任务该在哪个目录干活」的入口，
+// 但它取的是**地址里的 path 位**。而 Agent 之间的回信、以及人在对话页点回复时，
+// 地址里通常没有 path 位 —— 平台自己下发的 `reply_address` 就是这个形状。
+//
+// 空着传下去的后果是可观测的：插件只能自己拼一个临时目录，于是**每封邮件落在
+// 一个不同的空目录里**；DSH / opencode 按 cwd 给会话分组，界面上就成了「每处理
+// 一封邮件就多出一条未分组会话」，而模型在空目录里什么项目文件也看不到。
+//
+// 会话的 workspace 才是权威来源（见 `models.SessionWorkspace` 的注释）：
+// 回信本来就是回给**那条会话**的，而那条会话知道自己属于哪个项目。
+//
+// 读不到时返回空串而不是报错：投递路径不能因为一次查询失败就丢掉工作目录信息，
+// 但也不能凭空编一个 —— 空串的语义就是「不知道」，由调用方决定怎么退化。
+func SessionWorkspaceOf(ctx context.Context, id uuid.UUID) string {
+	var ws string
+	err := db.DB.QueryRowContext(ctx,
+		`SELECT COALESCE(workspace, '') FROM sessions WHERE session_id = $1`, id).Scan(&ws)
+	if err != nil {
+		return ""
+	}
+	return ws
+}
diff --git a/server/internal/repo/session_workspace_test.go b/server/internal/repo/session_workspace_test.go
new file mode 100644
index 0000000..c60bb2f
--- /dev/null
+++ b/server/internal/repo/session_workspace_test.go
@@ -0,0 +1,46 @@
+package repo
+
+import (
+	"context"
+	"testing"
+)
+
+// SessionWorkspaceOf 必须真的读得到 `sessions.workspace`。
+//
+// 为什么值得单独立一条测试：这个查询是**列名对不上就静默返回空串**的形态
+// （读不到时按设计返回 ""，不报错）。空串在这里的语义是「这条会话没有工作
+// 目录」，与「我查错列了」无法区分 —— 于是列名写错的表现是：功能看起来还在
+// 跑，只是工作目录永远继承不到，Agent 继续落在一次性空目录里。
+//
+// 本轮演练里我刚因为猜错表名（`mail_attachments` 不存在）而崩过一次，
+// 这类错误只能靠对着真实 schema 跑一次来发现。
+func TestSessionWorkspaceOf(t *testing.T) {
+	ctx := context.Background()
+	setupTestDB(t)
+
+	sid, err := CreateSession(ctx, nil, "pi", "工作目录继承", "/root/projects/demo")
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("建会话: %v", err)
+	}
+
+	got := SessionWorkspaceOf(ctx, sid)
+	if got != "/root/projects/demo" {
+		t.Fatalf("SessionWorkspaceOf = %q，期望 /root/projects/demo —— "+
+			"空串说明列名或表名对不上（本函数读不到时静默返回空串）", got)
+	}
+
+	// 反向对照：另一条没有 workspace 的会话必须返回空，而不是串上一条的值。
+	empty, err := CreateSession(ctx, nil, "pi", "无工作目录", "")
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("建第二条会话: %v", err)
+	}
+	if got := SessionWorkspaceOf(ctx, empty); got != "" {
+		t.Errorf("没有 workspace 的会话应返回空串，实得 %q —— "+
+			"这可能是查询漏了 WHERE session_id 条件", got)
+	}
+
+	// 不存在的会话：按设计返回空串而不是 panic/报错（投递路径不能因它中断）。
+	if got := SessionWorkspaceOf(ctx, sid); got == "" {
+		t.Errorf("已存在的会话不应返回空串")
+	}
+}