diff --git a/client/electron/src/api/client.ts b/client/electron/src/api/client.ts
index bbf8f1c..8572c78 100644
--- a/client/electron/src/api/client.ts
+++ b/client/electron/src/api/client.ts
@@ -562,7 +562,15 @@ export async function archiveContact(payload: { address?: string; session_id?: s
 // ---------- Permission ----------
 
 export async function decidePermission(mailId: string, decision: string, note?: string) {
-  return request<{ status: string; decision_mail_id: string }>('POST', '/permission/decide', {
+  // expired/warning：请求已越过等待窗口时服务端会带上（见后端 decideResponse）。
+  // 必须跟着返回类型走，否则界面又把「决策落到了一个没人在等的请求上」吞掉。
+  return request<{
+    status: string;
+    decision_mail_id: string;
+    expired?: boolean;
+    expires_at?: string;
+    warning?: string;
+  }>('POST', '/permission/decide', {
     mail_id: mailId,
     decision,
     note: note ?? ''
diff --git a/client/electron/src/components/MailView.tsx b/client/electron/src/components/MailView.tsx
index 6f9ec6e..5243b2d 100644
--- a/client/electron/src/components/MailView.tsx
+++ b/client/electron/src/components/MailView.tsx
@@ -607,13 +607,40 @@ export function PermissionPanel({ mail }: { mail: Mail }) {
   const [decided, setDecided] = useState(mail.permission_result || '');
   // 问题模式下已勾选的选项（多选时是多个）。
   const [picked, setPicked] = useState<string[]>([]);
+  // 服务端判定这条决策越过了等待窗口时回给我们的说明。
+  const [staleWarning, setStaleWarning] = useState('');
   const fetchInbox = useMailStore(s => s.fetchInbox);
   const selectSession = useSessionStore(s => s.selectSession);
 
+  // 本地先算一遍「可能已失效」：服务端只给失效**时刻**，当前时间本地就有，
+  // 不必等一次往返。判定与后端 decideResponse 同一口径（严格晚于）。
+  const expiredBeforeDecide =
+    !mail.permission_result &&
+    !!mail.permission_expires_at &&
+    Date.now() > Date.parse(mail.permission_expires_at);
+
+  /**
+   * 越窗提示。
+   *
+   * 两边都要显：决策**前**（人即将点下去）与决策**后**（人以为事情已经办了）。
+   * 只在决策后显示等于让人先做错一次；只在决策前显示则补不上服务端在两次渲染
+   * 之间越窗的情形。
+   */
+  const staleBanner =
+    staleWarning || expiredBeforeDecide ? (
+      <p className="mt-2 text-[11px] leading-relaxed text-amber-800 bg-amber-50 border border-amber-200 rounded-md px-2.5 py-1.5">
+        {staleWarning ||
+          '已超过等待窗口，发起它的 Agent 很可能已不再阻塞等待。现在批准不会恢复当时那次工具调用 —— 决策会作为一条通知投给它，让它重起一轮。'}
+      </p>
+    ) : null;
+
   const submit = async (decision: string, noteText: string) => {
     setBusy(true);
     try {
-      await api.decidePermission(mail.mail_id, decision, noteText || undefined);
+      const res = await api.decidePermission(mail.mail_id, decision, noteText || undefined);
+      // 服务端在请求已越过等待窗口时会回 expired + warning：这次批准不会恢复
+      // 当时那次工具调用。必须显示出来 —— 否则人看到「已处理」就以为事情办了。
+      if (res?.warning) setStaleWarning(res.warning);
       setDecided(decision || '（自由文本回答）');
       await fetchInbox('all');
       if (mail.session_id) selectSession(mail.session_id);
@@ -629,6 +656,7 @@ export function PermissionPanel({ mail }: { mail: Mail }) {
       <div className="mt-3 pt-2.5 border-t border-orange-200 text-xs text-gray-600">
         已处理：
         <strong className="text-gray-800 whitespace-pre-wrap">{decided}</strong>
+        {staleBanner}
       </div>
     );
   }
@@ -649,6 +677,7 @@ export function PermissionPanel({ mail }: { mail: Mail }) {
 
     return (
       <div className="mt-3 pt-3 border-t border-orange-200">
+        {staleBanner}
         <div className="text-[11px] text-gray-500 mb-2">
           {options.length === 0
             ? '这题没有预设选项，请直接填写回答：'
@@ -709,6 +738,7 @@ export function PermissionPanel({ mail }: { mail: Mail }) {
 
   return (
     <div className="mt-3 pt-3 border-t border-orange-200">
+      {staleBanner}
       <div className="flex flex-wrap gap-2">
         {options.map(opt => (
           <button
diff --git a/client/electron/src/components/PermissionList.tsx b/client/electron/src/components/PermissionList.tsx
index f441f76..9fbfcb4 100644
--- a/client/electron/src/components/PermissionList.tsx
+++ b/client/electron/src/components/PermissionList.tsx
@@ -210,6 +210,15 @@ function PermissionRow({
 }) {
   const settled = !!mail.permission_result;
   const approved = settled && /同意|允许|批准|approve|yes/i.test(mail.permission_result || '');
+  // 待办是否已越过等待窗口：拿服务端给的**时刻**与本地当前时间比。
+  //
+  // 服务端刻意不发「是否失效」的布尔值 —— 那是发出那一刻的快照，经 SSE 缓存到
+  // 本地后会永久停在 false，于是界面会把一条早就没人等的待办一直显示成「等待你
+  // 决策」。时刻是持久事实，任何时刻都能自己算出结论。
+  const expired =
+    !settled &&
+    !!mail.permission_expires_at &&
+    Date.now() > Date.parse(mail.permission_expires_at);
   const time = new Date(mail.created_at).toLocaleString('zh-CN', {
     month: '2-digit',
     day: '2-digit',
@@ -225,6 +234,9 @@ function PermissionRow({
           ? 'bg-blue-50 border-blue-200'
           : settled
           ? 'border-transparent hover:bg-gray-50'
+          : expired
+          // 失效的不该和还能立刻生效的长得一样：它点了也不会恢复原调用。
+          ? 'border-gray-200 bg-gray-50 hover:bg-gray-100'
           : 'border-orange-200 bg-white hover:bg-orange-50'
       }`}
     >
@@ -248,6 +260,17 @@ function PermissionRow({
             {approved ? <CheckIcon className="w-2.5 h-2.5" /> : <CloseIcon className="w-2.5 h-2.5" />}
             {mail.permission_result}
           </span>
+        ) : expired ? (
+          <span
+            className="inline-flex items-center gap-0.5 text-[10px] text-gray-500"
+            title={
+              '已超过等待窗口，发起它的 Agent 很可能已不再阻塞等待。' +
+              '现在批准不会恢复当时那次工具调用 —— 决策会作为一条通知投给它，让它重起一轮。'
+            }
+          >
+            <ShieldIcon className="w-2.5 h-2.5" />
+            可能已失效
+          </span>
         ) : (
           <span className="inline-flex items-center gap-0.5 text-[10px] text-orange-600 font-medium">
             <ShieldIcon className="w-2.5 h-2.5" />
diff --git a/client/electron/src/types/index.ts b/client/electron/src/types/index.ts
index e7692a1..c2af814 100644
--- a/client/electron/src/types/index.ts
+++ b/client/electron/src/types/index.ts
@@ -110,6 +110,17 @@ export interface Mail {
   permission_kind?: string;
   /** 仅 question 使用：是否允许多选（对应 DSH 的 multi_select）。 */
   permission_multi_select?: boolean;
+  /**
+   * 这条待办的失效时刻（仅**未决策**的 permission_request 有）。
+   *
+   * 超过它之后，提出询问的插件很可能已不再阻塞等待（pi 桥的回合超时默认也是
+   * 10 分钟），此时的批准不会恢复当时那次工具调用 —— 决策会被当作一条通知投给
+   * 它，让它重起一轮。界面据此把这类待办标成「可能已失效」。
+   *
+   * 服务端给的是**时刻**而不是「是否失效」的布尔值：布尔值是发出那一刻的快照，
+   * 经 SSE 缓存后会永久停在旧值；时刻则随时可自行比较。
+   */
+  permission_expires_at?: string | null;
   status: 'unread' | 'read' | 'archived';
   created_at: string;
   hop_limit?: number;
diff --git a/client/electron/test/components/PermissionPanel.test.tsx b/client/electron/test/components/PermissionPanel.test.tsx
index 41a5cda..6db01a7 100644
--- a/client/electron/test/components/PermissionPanel.test.tsx
+++ b/client/electron/test/components/PermissionPanel.test.tsx
@@ -324,3 +324,65 @@ describe('PermissionPanel 回答问题', () => {
     expect(screen.queryByRole('button', { name: /提交回答/ })).toBeNull();
   });
 });
+
+/**
+ * 越窗的待办必须可见。
+ *
+ * 实测（2026-09-11）：pi 桥等不到决策时会在回合超时（默认 10 分钟）拆掉 worker
+ * 与决策路由表，此后的批准只会作为通知投递给 Agent。而界面当时照样显示「等待你
+ * 决策」、点下去也照样回「已处理」—— 人以为事情办了，实际什么都没发生。
+ *
+ * 判据分两处：决策**前**要能提前看见（人正要按下去），决策**后**要能知道这次
+ * 批准没恢复原调用（服务端回 warning）。
+ */
+describe('PermissionPanel 越窗（可能已失效）', () => {
+  beforeEach(() => {
+    vi.restoreAllMocks();
+    useMailStore.setState({ fetchInbox: vi.fn(async () => {}) } as any);
+    useSessionStore.setState({ selectSession: vi.fn(async () => {}) } as any);
+  });
+
+  it('失效时刻已过：决策前就提示「不会恢复原调用」', () => {
+    const past = new Date(Date.now() - 60_000).toISOString();
+    render(React.createElement(PermissionPanel, { mail: permMail({ permission_expires_at: past }) }));
+
+    // 仍可决策（决策本身有效，桥会当通知投递），但必须讲清会发生什么
+    expect(screen.getByRole('button', { name: /同意/ })).toBeInTheDocument();
+    expect(screen.getByText(/不会恢复当时那次工具调用/)).toBeInTheDocument();
+  });
+
+  it('失效时刻未到：不提示，避免把还在等的待办说成过期', () => {
+    const future = new Date(Date.now() + 60 * 60_000).toISOString();
+    render(React.createElement(PermissionPanel, { mail: permMail({ permission_expires_at: future }) }));
+
+    expect(screen.queryByText(/不会恢复当时那次工具调用/)).toBeNull();
+  });
+
+  it('没有失效时刻（旧数据）：不提示', () => {
+    render(React.createElement(PermissionPanel, { mail: permMail() }));
+    expect(screen.queryByText(/不会恢复当时那次工具调用/)).toBeNull();
+  });
+
+  it('决策后服务端回 warning：把它显示在「已处理」旁边', async () => {
+    const warning = '该请求已超过等待窗口（10 分钟），发起它的 Agent 很可能已不再阻塞等待。';
+    vi.spyOn(api, 'decidePermission').mockResolvedValue({
+      status: 'decided',
+      decision_mail_id: 'd-1',
+      expired: true,
+      warning
+    } as any);
+
+    render(
+      React.createElement(PermissionPanel, {
+        mail: permMail({ permission_options: ['同意', '拒绝'] })
+      })
+    );
+    await userEvent.click(screen.getByRole('button', { name: /同意/ }));
+
+    await waitFor(() => {
+      expect(screen.getByText(/已处理/)).toBeInTheDocument();
+    });
+    // 关键：不能只显示「已处理：同意」就完事 —— 那正是静默成功
+    expect(screen.getByText(warning)).toBeInTheDocument();
+  });
+});
diff --git a/server/internal/handler/permission.go b/server/internal/handler/permission.go
index 35a59c2..eae5986 100644
--- a/server/internal/handler/permission.go
+++ b/server/internal/handler/permission.go
@@ -2,8 +2,10 @@ package handler
 
 import (
 	"errors"
+	"fmt"
 	"net/http"
 	"strings"
+	"time"
 
 	"github.com/agentmail/gateway/internal/middleware"
 	"github.com/agentmail/gateway/internal/models"
@@ -367,10 +369,44 @@ func DecidePermission(w http.ResponseWriter, r *http.Request) {
 		"status":     "active",
 	})
 
-	JSON(w, http.StatusOK, map[string]string{
+	// 已越过等待窗口的决策必须当场说清「这次批准不会恢复原调用」。
+	//
+	// 实测（2026-09-11）：pi 桥等不到决策时，会在回合超时（默认 10 分钟）拆掉
+	// worker 与它的决策路由表；此后再来的决策只会作为**通知**投递给 Agent，
+	// 不会恢复当时那次工具调用（该轮已经结束了）。
+	//
+	// 而接口原本照旧回 200 {"status":"decided"} —— 人在界面上看到批准成功，
+	// 实际那件事什么都没发生。这正是 I-5 要消灭的「静默成功」。
+	// 具体组装见 decideResponse。
+	JSON(w, http.StatusOK, decideResponse(perm.CreatedAt, time.Now(), decisionMailID.String()))
+}
+
+// decideResponse 组装权限决策的响应体。
+//
+// 抽成纯函数是为了可测：那条「越过等待窗口」的分支只有等满窗口才会走到，
+// 不能只靠人工点一遍；而它正是「人看到批准成功、实际什么都没发生」的根源。
+//
+// 越窗时加 expired + warning 而**不**改 HTTP 状态码：决策本身仍是人的真实意愿、
+// 仍然有效（桥会把它当通知投给 Agent，Agent 重起一轮），所以不能拒掉；
+// 但必须把发生了什么讲明白。
+//
+// 这里用布尔值而不是让客户端自己比：响应本身就是「此刻」的一次性快照，
+// 不像邮件那样会被缓存反复展示。（邮件上给的则是失效**时刻**，见 models.Mail。）
+func decideResponse(createdAt, now time.Time, decisionMailID string) map[string]any {
+	resp := map[string]any{
 		"status":           "decided",
-		"decision_mail_id": decisionMailID.String(),
-	})
+		"decision_mail_id": decisionMailID,
+	}
+	if deadline := models.PermissionDeadline(createdAt); now.After(deadline) {
+		resp["expired"] = true
+		resp["expires_at"] = deadline
+		resp["warning"] = fmt.Sprintf(
+			"该请求已超过等待窗口（%.0f 分钟），发起它的 Agent 很可能已不再阻塞等待。"+
+				"决策已记录并会投递给它，但不会恢复当时那次工具调用 —— "+
+				"它会把这次决策当作一条通知，重新起一轮。",
+			models.PermissionWaitWindow.Minutes())
+	}
+	return resp
 }
 
 // GET /api/v1/permission/pending —— 需登录；普通用户只看发给自己的
diff --git a/server/internal/handler/permission_decide_test.go b/server/internal/handler/permission_decide_test.go
new file mode 100644
index 0000000..9327b35
--- /dev/null
+++ b/server/internal/handler/permission_decide_test.go
@@ -0,0 +1,92 @@
+package handler
+
+import (
+	"fmt"
+	"strings"
+	"testing"
+	"time"
+
+	"github.com/agentmail/gateway/internal/models"
+)
+
+// 越窗的决策必须如实告知「这次批准不会恢复原调用」。
+//
+// # 为什么需要这条测试
+//
+// 2026-09-11 端到端实测：人在界面上批准了一条待办，接口回 200，但那件事什么都没
+// 发生 —— 提出询问的桥在回合超时（默认 10 分钟）后已拆掉 worker 与决策路由表，
+// 此后的决策只会作为通知投递给 Agent。接口当时照旧回 {"status":"decided"}，
+// 人无从知道自己的批准落到了一个已经没人等的请求上。
+//
+// 这条分支只有等满等待窗口才会走到，属于「人工点一遍很难覆盖」的路径，
+// 所以把它抽成纯函数并在这里钉住两侧：窗口内不许误报，越窗必须报。
+func TestDecideResponseFlagsExpiredRequest(t *testing.T) {
+	now := time.Date(2026, 9, 11, 20, 30, 0, 0, time.UTC)
+	const mailID = "decision-mail-id"
+
+	t.Run("窗口内：不报过期，且不出现 warning", func(t *testing.T) {
+		createdAt := now.Add(-2 * time.Minute)
+		resp := decideResponse(createdAt, now, mailID)
+
+		if resp["status"] != "decided" {
+			t.Errorf("status = %v，期望 decided", resp["status"])
+		}
+		if resp["decision_mail_id"] != mailID {
+			t.Errorf("decision_mail_id = %v，期望 %s", resp["decision_mail_id"], mailID)
+		}
+		if _, ok := resp["expired"]; ok {
+			t.Error("窗口内不该标 expired —— 误报会让人以为批准没生效，比不报更糟")
+		}
+		if _, ok := resp["warning"]; ok {
+			t.Error("窗口内不该带 warning")
+		}
+	})
+
+	t.Run("刚好到截止时刻：不算过期（边界取严格大于）", func(t *testing.T) {
+		createdAt := now.Add(-models.PermissionWaitWindow)
+		resp := decideResponse(createdAt, now, mailID)
+		if _, ok := resp["expired"]; ok {
+			t.Error("恰好等于截止时刻时不该算过期")
+		}
+	})
+
+	t.Run("越窗：必须标 expired 并附 warning，且讲清『不会恢复原调用』", func(t *testing.T) {
+		createdAt := now.Add(-1 * time.Hour)
+		resp := decideResponse(createdAt, now, mailID)
+
+		if resp["expired"] != true {
+			t.Errorf("expired = %v，期望 true", resp["expired"])
+		}
+		wantDeadline := models.PermissionDeadline(createdAt)
+		if got, ok := resp["expires_at"].(time.Time); !ok || !got.Equal(wantDeadline) {
+			t.Errorf("expires_at = %v，期望 %v", resp["expires_at"], wantDeadline)
+		}
+
+		warning, _ := resp["warning"].(string)
+		if warning == "" {
+			t.Fatal("越窗必须带 warning —— 否则就是又一次静默成功")
+		}
+		// 必须说清两件事：决策已记录（所以不用重试）、不会恢复原调用（所以别等它）。
+		for _, want := range []string{"不会恢复", "通知"} {
+			if !strings.Contains(warning, want) {
+				t.Errorf("warning 里应含 %q，实际 %q", want, warning)
+			}
+		}
+		// 时长要由常量推导，不能写死，否则改了窗口这句话就成了假话。
+		wantNum := fmt.Sprintf("%.0f", models.PermissionWaitWindow.Minutes())
+		if !strings.Contains(warning, wantNum) {
+			t.Errorf("warning 应提到等待窗口（%s 分钟），实际 %q", wantNum, warning)
+		}
+	})
+}
+
+// 等待窗口必须与插件的回合超时同量级：窗口若短于插件真实等待时间，
+// 界面会把「其实还在等」的待办标成过期，同样是在说假话。
+func TestPermissionWaitWindowIsSane(t *testing.T) {
+	if models.PermissionWaitWindow < 1*time.Minute {
+		t.Fatalf("等待窗口 %v 太短，会把仍在等待的待办误标为过期", models.PermissionWaitWindow)
+	}
+	if models.PermissionWaitWindow > 30*time.Minute {
+		t.Fatalf("等待窗口 %v 过长，界面几乎不会提示过期，等于没做", models.PermissionWaitWindow)
+	}
+}
diff --git a/server/internal/models/models.go b/server/internal/models/models.go
index 5aae0ab..655ef87 100644
--- a/server/internal/models/models.go
+++ b/server/internal/models/models.go
@@ -153,6 +153,15 @@ type Mail struct {
 	PermResult     string    `json:"permission_result,omitempty"`
 	PermissionKind string    `json:"permission_kind,omitempty"`
 	PermissionMulti bool     `json:"permission_multi_select,omitempty"`
+
+	// PermissionExpiresAt 是这条权限待办的失效时刻（仅仍未决策的 permission_request 有）。
+	//
+	// 超过它之后，提出询问的插件很可能已不再阻塞等待（见 models.PermissionWaitWindow）。
+	// 刻意只给**时刻**而不给「已失效」布尔值：布尔值是「发出那一刻」的快照，
+	// 经 SSE 缓存后会永久停在旧值；时刻则任何客户端都能随时比出现在过没过期。
+	//
+	// 由读路径按 CreatedAt 推导后填充，**不落库** —— 它是时间的函数，存下来会失真。
+	PermissionExpiresAt *time.Time `json:"permission_expires_at,omitempty"`
 	Status         string    `json:"status"`
 	CreatedAt      time.Time `json:"created_at"`
 	HopLimit      int        `json:"hop_limit"`
@@ -226,6 +235,9 @@ type PermissionRequest struct {
 	Result      *string    `json:"result"`
 	DecidedAt   *time.Time `json:"decided_at"`
 	CreatedAt   time.Time  `json:"created_at"`
+	// ExpiresAt 是等待窗口的截止时刻（见 PermissionWaitWindow）。
+	// 客户端用它自行判断「这条待办是否可能已经没人等了」，服务端不替它下结论。
+	ExpiresAt time.Time `json:"expires_at"`
 }
 
 // SSE 事件类型
diff --git a/server/internal/models/permission_mode.go b/server/internal/models/permission_mode.go
index cff5003..f4d81bb 100644
--- a/server/internal/models/permission_mode.go
+++ b/server/internal/models/permission_mode.go
@@ -1,5 +1,7 @@
 package models
 
+import "time"
+
 // ─── 权限档位 ───
 //
 // 三档描述「这条任务允许 Agent 动手到什么程度」。**AgentMail 声明，平台执行，
@@ -33,6 +35,25 @@ const (
 //
 // 选 workspace 而不是 full：默认值应当是「多数任务够用且出错代价可控」的那一档。
 // 一个默认全权的系统里，「我忘了收紧」与「我确实需要全权」在数据上无法区分。
+// PermissionWaitWindow 是权限待办的等待窗口。
+//
+// 超过它之后，提出询问的插件**很可能**已不再阻塞等待 —— pi 桥的回合超时
+// (AGENTMAIL_TURN_TIMEOUT_MS) 默认同为 10 分钟，超时即拆掉 worker 与它的决策
+// 路由表；此后的决策只会作为通知投递，不再恢复当时那次工具调用。
+//
+// 服务端并不知道插件此刻是否还在等（那是它进程内的状态），所以这里只用来标出
+// 「这封待办已经放了很久」，而不是替插件宣布裁决。
+//
+// 对外只发**截止时刻**，不发「是否失效」的布尔值：布尔值是「发出那一刻」的
+// 快照，推给客户端（尤其经 SSE 缓存）后会永久停在旧值；而截止时刻是持久事实，
+// 任何客户端在任何时候都能自己比出结论。
+const PermissionWaitWindow = 10 * time.Minute
+
+// PermissionDeadline 返回一条待办的失效时刻（created_at + 等待窗口）。
+func PermissionDeadline(createdAt time.Time) time.Time {
+	return createdAt.Add(PermissionWaitWindow)
+}
+
 const DefaultPermissionMode = ModeWorkspace
 
 // PermissionModes 是全部合法档位，按宽松程度递增排列。
diff --git a/server/internal/models/permission_mode_test.go b/server/internal/models/permission_mode_test.go
index 982bd19..028cecb 100644
--- a/server/internal/models/permission_mode_test.go
+++ b/server/internal/models/permission_mode_test.go
@@ -6,7 +6,10 @@ package models
 // 两处若各写一遍必有一处写成「取更宽松」。而 `NormalizePermissionMode` 的保守
 // 取向（非法值 → workspace 而非 full）是安全属性，拼错一个档位名不该换来更大权限。
 
-import "testing"
+import (
+	"testing"
+	"time"
+)
 
 func TestValidPermissionMode(t *testing.T) {
 	for _, m := range []string{ModePlan, ModeWorkspace, ModeFull} {
@@ -164,3 +167,26 @@ func TestPermissionModesOrder(t *testing.T) {
 		t.Fatalf("PermissionModes 必须按宽松程度递增排列（plan < workspace < full），得到 %v", PermissionModes)
 	}
 }
+
+// 待办的失效时刻必须是「创建时刻 + 等待窗口」的纯函数。
+//
+// 这条算式同时被 repo（填到邮件上）与 handler（判断决策是否越窗）使用，
+// 两边必须得出同一个值 —— 各算各的就会出现「界面说已过期、决策说没过期」。
+func TestPermissionDeadline(t *testing.T) {
+	created := time.Date(2026, 9, 11, 20, 0, 0, 0, time.UTC)
+	got := PermissionDeadline(created)
+	want := created.Add(PermissionWaitWindow)
+	if !got.Equal(want) {
+		t.Fatalf("PermissionDeadline = %v，期望 %v", got, want)
+	}
+
+	// 纯函数：同样的输入必须给同样的输出，且不受调用时刻影响。
+	if again := PermissionDeadline(created); !again.Equal(got) {
+		t.Fatalf("同一输入两次调用结果不同：%v vs %v", got, again)
+	}
+
+	// 窗口本身要是个正数，否则「失效时刻」永远不会到来，界面也就永不过期。
+	if PermissionWaitWindow <= 0 {
+		t.Fatalf("等待窗口必须为正，实际 %v", PermissionWaitWindow)
+	}
+}
diff --git a/server/internal/repo/permission_deadline_test.go b/server/internal/repo/permission_deadline_test.go
new file mode 100644
index 0000000..24c571a
--- /dev/null
+++ b/server/internal/repo/permission_deadline_test.go
@@ -0,0 +1,141 @@
+package repo
+
+import (
+	"context"
+	"testing"
+
+	"github.com/agentmail/gateway/internal/models"
+)
+
+// 待决权限的**失效时刻**必须在每条读路径上都透出。
+//
+// # 为什么值得钉一个测试
+//
+// 2026-09-11 端到端实测：人在界面上批准了一条待办，接口回 200，但那件事什么都没
+// 发生。原因是提出询问的桥在回合超时（默认 10 分钟）后拆掉了 worker 与它的决策
+// 路由表，此后到达的决策只会作为通知投递给 Agent，不恢复当时那次工具调用。
+//
+// 而数据库里那条 permission_requests 的 result 永远是 NULL —— 界面据此把它渲染成
+// 「待决策」，于是一条早就没人等的待办会永远挂在授权页上，人点了也白点。
+//
+// 服务端不必替插件宣布裁决（那是否还在等是插件进程内的状态），但它必须给出
+// **这条待办什么时候算过期**，否则任何客户端都无从显示。这个测试锁的就是这件事：
+// 不是「某个字段存在于结构体」，而是「五个读函数都把它带出来了」——
+// 漏掉任何一个读路径都不会报错，字段只会静默变成零值。
+func TestPermissionDeadlineVisibleOnEveryReadPath(t *testing.T) {
+	setupTestDB(t)
+	ctx := context.Background()
+
+	sid, err := CreateSession(ctx, nil, "agent-d", "等一个决策", "")
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+
+	pendingID, err := CreatePermissionMail(ctx, sid, "agent-d", "alice",
+		"删除 build/", "rm -rf build/", []string{"同意", "拒绝"}, "permission", false)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if err := CreatePermissionRequest(ctx, pendingID, sid, "agent-d",
+		"删除 build/", []string{"同意", "拒绝"}, "rm -rf build/", "permission", false); err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+
+	// 同一会话里再放一条**已决策**的待办：它不该带失效时刻 ——
+	// 已决策的不再是待办，给它一个过期时间只会让界面把历史记录也标成过期。
+	settledID, err := CreatePermissionMail(ctx, sid, "agent-d", "alice",
+		"读取配置", "cat cfg", []string{"同意", "拒绝"}, "permission", false)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if err := CreatePermissionRequest(ctx, settledID, sid, "agent-d",
+		"读取配置", []string{"同意", "拒绝"}, "cat cfg", "permission", false); err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if _, err := DecidePermission(ctx, settledID, "同意"); err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+
+	assertPending := func(what string, m *models.Mail) {
+		t.Helper()
+		if m == nil {
+			t.Fatalf("%s 返回 nil", what)
+		}
+		if m.PermissionExpiresAt == nil {
+			t.Fatalf("%s：待决权限没有失效时刻（字段没进该读路径时会是 nil，"+
+				"界面就只能永远显示「待决策」）", what)
+		}
+		want := models.PermissionDeadline(m.CreatedAt)
+		if !m.PermissionExpiresAt.Equal(want) {
+			t.Errorf("%s：失效时刻 = %v，期望 %v（= created_at + 等待窗口）",
+				what, m.PermissionExpiresAt, want)
+		}
+	}
+
+	// 1) GetMailByID —— 单封详情。
+	got, err := GetMailByID(ctx, pendingID)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	assertPending("GetMailByID", got)
+
+	// 2) ListInbox —— 授权页列表的来源。
+	inbox, err := ListInbox(ctx, "alice", "all", 50)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if !assertDeadlineIn(inbox, pendingID, t) {
+		t.Error("ListInbox 未带出待决权限的失效时刻")
+	}
+
+	// 3) GetSessionMails —— 会话视图。
+	sessMails, err := GetSessionMails(ctx, sid)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if !assertDeadlineIn(sessMails, pendingID, t) {
+		t.Error("GetSessionMails 未带出待决权限的失效时刻")
+	}
+
+	// 4) GetSessionMailByID —— 会话内的单封。
+	one, err := GetSessionMailByID(ctx, sid, pendingID)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	assertPending("GetSessionMailByID", one)
+
+	// 5) ListSentBy —— Agent 发出的那侧。
+	sent, err := ListSentBy(ctx, "agent-d", 50)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if !assertDeadlineIn(sent, pendingID, t) {
+		t.Error("ListSentBy 未带出待决权限的失效时刻")
+	}
+
+	// 反向断言：已决策的那条不该有失效时刻。
+	decided, err := GetMailByID(ctx, settledID)
+	if err != nil {
+		t.Fatal(err)
+	}
+	if decided.PermissionExpiresAt != nil {
+		t.Errorf("已决策的权限邮件不该带失效时刻，实际 %v", decided.PermissionExpiresAt)
+	}
+}
+
+// assertDeadlineIn 在列表里找那封邮件并校验失效时刻。
+func assertDeadlineIn(mails []models.Mail, id interface{ String() string }, t *testing.T) bool {
+	t.Helper()
+	for i := range mails {
+		if mails[i].ID.String() != id.String() {
+			continue
+		}
+		m := &mails[i]
+		if m.PermissionExpiresAt == nil {
+			return false
+		}
+		return m.PermissionExpiresAt.Equal(models.PermissionDeadline(m.CreatedAt))
+	}
+	t.Fatalf("列表里找不到邮件 %s", id)
+	return false
+}
diff --git a/server/internal/repo/repo.go b/server/internal/repo/repo.go
index 48b599c..1f12b5e 100644
--- a/server/internal/repo/repo.go
+++ b/server/internal/repo/repo.go
@@ -430,6 +430,7 @@ func GetMailByID(ctx context.Context, id uuid.UUID) (*models.Mail, error) {
 	if renameReason != nil {
 		m.RenameReason = *renameReason
 	}
+	AttachPermissionDeadline(&m)
 	return &m, nil
 }
 
@@ -499,6 +500,7 @@ func ListInbox(ctx context.Context, agentName, status string, limit int) ([]mode
 		}
 		mails = append(mails, m)
 	}
+	AttachPermissionDeadlines(mails)
 	return mails, rows.Err()
 }
 
@@ -557,6 +559,7 @@ func GetSessionMails(ctx context.Context, sessionID uuid.UUID) ([]models.Mail, e
 		}
 		mails = append(mails, m)
 	}
+	AttachPermissionDeadlines(mails)
 	return mails, rows.Err()
 }
 
@@ -575,6 +578,32 @@ func CreatePermissionRequest(ctx context.Context, mailID, sessionID uuid.UUID, a
 	return err
 }
 
+// AttachPermissionDeadline 给仍未决策的权限请求邮件补上失效时刻。
+//
+// 为什么是「推导」而不是查询时算完落库：
+//   - 它是 CreatedAt 的纯函数，存下来就会随时间失真（存的是派生值，不是事实）；
+//   - 只有**仍未决策**的 permission_request 才有意义 —— 已决策的不再是待办，
+//     给它一个「失效时刻」只会让界面把历史记录也标成过期。
+//
+// 为什么只在邮件上给「时刻」而不给「是否失效」：
+//
+//	布尔值是发送那一刻的快照，经 SSE 缓存到客户端后会永久停在旧值。
+//	时刻是持久事实，任何客户端在任何时候都能自己比出现在过没过期。
+func AttachPermissionDeadline(m *models.Mail) {
+	if m == nil || m.MailType != "permission_request" || m.PermResult != "" {
+		return
+	}
+	d := models.PermissionDeadline(m.CreatedAt)
+	m.PermissionExpiresAt = &d
+}
+
+// AttachPermissionDeadlines 是切片版本，供列表读路径一次处理。
+func AttachPermissionDeadlines(mails []models.Mail) {
+	for i := range mails {
+		AttachPermissionDeadline(&mails[i])
+	}
+}
+
 func DecidePermission(ctx context.Context, mailID uuid.UUID, decision string) (*models.PermissionRequest, error) {
 	var pr models.PermissionRequest
 	var optsJSON []byte
@@ -618,6 +647,7 @@ func ListPendingPermissions(ctx context.Context) ([]models.PermissionRequest, er
 			return nil, err
 		}
 		json.Unmarshal(optsJSON, &pr.Options)
+		pr.ExpiresAt = models.PermissionDeadline(pr.CreatedAt)
 		reqs = append(reqs, pr)
 	}
 	return reqs, nil
@@ -672,6 +702,7 @@ func GetSessionMailByID(ctx context.Context, sessionID, mailID uuid.UUID) (*mode
 	if alias != nil {
 		m.SessionAlias = *alias
 	}
+	AttachPermissionDeadline(&m)
 	return &m, nil
 }
 
@@ -1228,6 +1259,7 @@ func ListSentBy(ctx context.Context, fromName string, limit int) ([]models.Mail,
 		}
 		mails = append(mails, m)
 	}
+	AttachPermissionDeadlines(mails)
 	return mails, rows.Err()
 }
 
@@ -1261,6 +1293,7 @@ func ListPendingPermissionsFor(ctx context.Context, forUser string) ([]models.Pe
 			return nil, err
 		}
 		json.Unmarshal(optsJSON, &pr.Options)
+		pr.ExpiresAt = models.PermissionDeadline(pr.CreatedAt)
 		reqs = append(reqs, pr)
 	}
 	return reqs, nil