diff --git a/internal/gateway/chat.go b/internal/gateway/chat.go
index 3fd6887..65ba457 100644
--- a/internal/gateway/chat.go
+++ b/internal/gateway/chat.go
@@ -7,6 +7,7 @@ import (
 	"fmt"
 	"log"
 	"net/http"
+	"regexp"
 	"strings"
 	"sync/atomic"
 	"time"
@@ -517,21 +518,67 @@ func upstreamErrStatus(err error) int {
 	return http.StatusBadGateway
 }
 
+// overflowMarkers 匹配上游「上下文超窗」类措辞。
+//
+// 上游写法五花八门，且**不在 pi 客户端的识别列表里**。pi 靠
+// @earendil-works/pi-ai 的 OVERFLOW_PATTERNS 判断超窗并据此触发压缩重试，
+// 而 justworker 返回的是「请精简对话历史…(Context window is full…)」——
+// 与那 25 条正则一条都不匹配，于是 pi 既不压缩也不重试，只把它当成一条
+// 普通上游错误。这里把可识别的超窗措辞归一化成 pi 一定认得的标记。
+var overflowMarkers = []*regexp.Regexp{
+	regexp.MustCompile(`(?i)context[ _-]?window is full`),
+	regexp.MustCompile(`(?i)context[_ ]length[_ ]exceeded`),
+	regexp.MustCompile(`(?i)exceeds? the context window`),
+	regexp.MustCompile(`(?i)maximum context length`),
+	regexp.MustCompile(`(?i)reduce the length of the messages`),
+	regexp.MustCompile(`(?i)too many tokens`),
+	regexp.MustCompile(`(?i)token limit exceeded`),
+	regexp.MustCompile(`请精简对话历史`),
+	regexp.MustCompile(`上下文(长度)?超(出|限)`),
+	regexp.MustCompile(`对话历史过长`),
+}
+
+// overflowCanonical 命中 pi 的 /context[_ ]length[_ ]exceeded/i。
+const overflowCanonical = "context_length_exceeded"
+
+// looksLikeOverflow 判断错误文本是否属于上下文超窗。
+func looksLikeOverflow(s string) bool {
+	for _, re := range overflowMarkers {
+		if re.MatchString(s) {
+			return true
+		}
+	}
+	return false
+}
+
 // clientUpstreamErr collapses upstream failure details into a short message
 // for the client: per-tier bodies (WAF HTML pages, quota payloads, ...) stay
 // in rec.Err / the stats API and the server log instead of the response.
 // Per-tier one-line reasons are kept (quota/cooling skips carry no error body
 // and are the actionable part); each is capped so HTML dumps can't leak.
+//
+// 超窗会被归一化成 overflowCanonical 前缀，见 overflowMarkers 的说明。
 func clientUpstreamErr(err error) string {
 	log.Printf("[gateway] upstream failure surfaced to client: %v", err)
+	msg := upstreamErrSummary(err)
+	if looksLikeOverflow(err.Error()) || looksLikeOverflow(msg) {
+		return fmt.Sprintf("%s: %s", overflowCanonical, msg)
+	}
+	return msg
+}
+
+// upstreamErrSummary 把上游失败压成一行短消息。
+func upstreamErrSummary(err error) string {
 	var ce *scheduler.ChainErr
 	if errors.As(err, &ce) {
 		parts := make([]string, 0, len(ce.Tiers)+len(ce.Skipped))
 		for _, t := range ce.Tiers {
-			parts = append(parts, types.OneLine(fmt.Sprintf("%s/%s: %v", t.Source, t.Model, t.Err), 80))
+			// 160 而不是 80：短诊断词（"Context window is full"）常落在尾部，
+			// 80 字节按字节截断正好会把它切掉，超窗就再也认不出来。
+			parts = append(parts, types.OneLine(fmt.Sprintf("%s/%s: %v", t.Source, t.Model, t.Err), 160))
 		}
 		for _, sk := range ce.Skipped {
-			parts = append(parts, types.OneLine(sk, 80))
+			parts = append(parts, types.OneLine(sk, 160))
 		}
 		msg := strings.Join(parts, "; ")
 		if len(msg) > 300 {
diff --git a/internal/gateway/overflow_err_test.go b/internal/gateway/overflow_err_test.go
new file mode 100644
index 0000000..28110fb
--- /dev/null
+++ b/internal/gateway/overflow_err_test.go
@@ -0,0 +1,96 @@
+package gateway
+
+import (
+	"errors"
+	"regexp"
+	"strings"
+	"testing"
+
+	"llmsproxy/internal/scheduler"
+	"llmsproxy/internal/types"
+)
+
+// piOverflowRe 是 @earendil-works/pi-ai 的 OVERFLOW_PATTERNS 中对应的一条。
+// 归一化标记必须命中它，否则改了等于没改：客户端仍不会压缩重试。
+var piOverflowRe = regexp.MustCompile(`context[_ ]length[_ ]exceeded`)
+
+func TestOverflowCanonicalMatchesPiPattern(t *testing.T) {
+	if !piOverflowRe.MatchString(overflowCanonical) {
+		t.Fatalf("归一化标记 %q 不匹配 pi 的超窗正则，客户端仍不会压缩重试", overflowCanonical)
+	}
+}
+
+// justworker 的真实措辞：与 pi 现有 25 条正则一条都不匹配，
+// 所以必须在网关侧归一化，否则超窗对客户端完全不可见。
+func TestJustworkerOverflowIsNormalized(t *testing.T) {
+	raw := "请精简对话历史…(Context window is full, please reduce the conversation history)…"
+
+	// 前提校验：原始措辞确实不被 pi 认出（否则本用例失去意义）。
+	if piOverflowRe.MatchString(raw) {
+		t.Fatalf("前提不成立：原始措辞本就匹配 pi 正则: %q", raw)
+	}
+	if !looksLikeOverflow(raw) {
+		t.Fatalf("网关应识别出这是超窗: %q", raw)
+	}
+
+	err := &scheduler.ChainErr{Tiers: []scheduler.TierError{{
+		Tier: 1, Source: "justworker", Model: "claude-opus-5", Err: errors.New(raw),
+	}}}
+
+	got := clientUpstreamErr(err)
+	if !piOverflowRe.MatchString(got) {
+		t.Fatalf("归一化后仍不匹配 pi 正则，客户端不会压缩重试: %q", got)
+	}
+}
+
+// 直连路径（非 AUTO 链）也要归一化——它走的是同一个入口。
+func TestDirectPathOverflowIsNormalized(t *testing.T) {
+	got := clientUpstreamErr(errors.New("upstream 400: Context window is full"))
+	if !piOverflowRe.MatchString(got) {
+		t.Fatalf("直连超窗未被归一化: %q", got)
+	}
+}
+
+// 非超窗错误不能被加上超窗标记，否则会把普通失败误报成需要压缩。
+func TestNonOverflowNotNormalized(t *testing.T) {
+	err := &scheduler.ChainErr{Tiers: []scheduler.TierError{{
+		Tier: 1, Source: "x", Model: "y", Err: errors.New("502 Bad Gateway: upstream connect error"),
+	}}}
+	got := clientUpstreamErr(err)
+	if strings.Contains(got, overflowCanonical) {
+		t.Fatalf("普通上游失败被误标为超窗: %q", got)
+	}
+	if !strings.Contains(got, "502 Bad Gateway") {
+		t.Fatalf("普通失败的诊断信息应保留: %q", got)
+	}
+}
+
+// 回归：短诊断词常落在错误尾部，80 字节截断会正好把它切掉，
+// 超窗就永远认不出来。宽度放宽后必须保住。
+func TestOverflowPhraseSurvivesTruncationWidth(t *testing.T) {
+	prefix := strings.Repeat("x", 100)
+	// OneLine 的长度限制作用于整条 "source/model: err"，不是只算 err 本身。
+	full := "justworker/claude-opus-5: " + prefix + " Context window is full"
+
+	// 前提：80 字节下短语确实会被切掉（这正是修复前的行为）。
+	if got := types.OneLine(full, 80); strings.Contains(got, "Context window is full") {
+		t.Fatalf("前提不成立：80 字节下短语居然还在: %q", got)
+	}
+	// 160 字节下必须保住，否则超窗识别会被截断悄悄破坏。
+	if got := types.OneLine(full, 160); !strings.Contains(got, "Context window is full") {
+		t.Fatalf("160 字节应保住尾部短诊断词: %q", got)
+	}
+
+	err := &scheduler.ChainErr{Tiers: []scheduler.TierError{{
+		Tier: 1, Source: "justworker", Model: "claude-opus-5",
+		Err: errors.New(prefix + " Context window is full"),
+	}}}
+
+	got := clientUpstreamErr(err)
+	if !strings.Contains(strings.ToLower(got), "context window is full") {
+		t.Fatalf("宽度 160 应保住尾部短诊断词，实际: %q", got)
+	}
+	if !piOverflowRe.MatchString(got) {
+		t.Fatalf("归一化标记丢失: %q", got)
+	}
+}